Skillnad mellan SN1 och SN2 reaktioner | SN1 och SN2 Reaktioner

nyckel Skillnad - SN1 vs SN2-reaktioner

SN1- och SN2-reaktionerna är nukleofila substitutionsreaktioner och finns oftast i organisk kemi. De två symbolerna SN1 och SN2 avser två reaktionsmekanismer. Symbolen SN står för "nukleofil substitution". Trots att både SN1 och SN2 är i samma kategori har de många skillnader inklusive reaktionsmekanismen, nukleofiler och lösningsmedel deltog i reaktionen och de faktorer som påverkar hastighetsbestämningssteget. nyckelskillnaden mellan SN1 och SN2-reaktioner är att SN ₁ reaktioner har flera steg medan SN ₂ reaktioner har bara ett steg.

Vad är SN1-reaktioner?

I SNl-reaktioner indikerar 1 att hastighetsbestämningssteget är unimolekylärt. Reaktionen har sålunda ett första-beroendet beroende av elektrofil och nollordningens beroende av nukleofil. En karbokosition bildas som en mellanprodukt i denna reaktion och denna typ av reaktioner uppträder vanligen i sekundära och tertiära alkoholer. SN1-reaktioner har tre steg.

Bildning av karbokokation genom att avlägsna lämnande gruppen.
Reaktionen mellan karbokositionen och nukleofilen (Nukleofil angrepp).
Detta händer endast när nukleofilen är en neutral förening (ett lösningsmedel).

Vad är SN2-reaktioner?

Vid SN2-reaktioner bryts ett bindning och en bindning bildas samtidigt. Med andra ord involverar detta förskjutningen av den lämnande gruppen med en nukleofil. Denna reaktion sker mycket bra i metyl- och primära alkylhalogenider, medan det är mycket långsamt i tertiära alkylhalogenider eftersom baksidan attacker blockeras av skrymmande grupper.

Den allmänna mekanismen för SN2-reaktioner kan beskrivas enligt följande.

Vad är skillnaden mellan SN1 och SN2 reaktioner?

Egenskaper för SN1 och SN2 Reaktioner:

Mekanism:

SN1 Reaktioner: SN ₁ Reaktionerna har flera steg; det börjar med avlägsnandet av den lämnande gruppen, vilket resulterar i en karbokalisering och sedan nukleofils attack.

SN2 Reaktioner: SN ₂ Reaktioner är enstegsreaktioner där både nukleofil och substrat är involverade i hastighetsbestämningssteget. Därför påverkar koncentrationen av substratet och nukleofilets koncentration på hastighetsbestämningssteget.

Reaktionshinder:

SN1 Reaktioner: Det första steget med SNl-reaktioner är att avlägsna lämnande gruppen för att ge en karbokosition. Reaktionshastigheten är proportionell mot karbokokationens stabilitet.Därför är bildandet av karbokokationen den största barriären i SNl-reaktioner. Stabiliteten hos karbokositionen ökar med antalet substituenter och resonansen. Tertiära karbokationer är de mest stabila och primära karbocationerna är minst stabila (tertiära> sekundära> primära).

SN2 Reaktioner: Steriskt hinder är barriären i SN ₂ reaktioner eftersom det går igenom en baksida attack. Detta händer endast om de tomma orbitalerna är tillgängliga. När flera grupper är fästa vid lämnande gruppen, saktar det reaktionen. Så den snabbaste reaktionen uppstår vid bildandet av primärkarbokationer, medan den långsammaste är i tertiära karbokationer (primära snabbaste> sekundära> tertiära -slösta).

Nukleofil:

SN1 Reaktioner: SN ₁ reaktioner kräver svaga nukleofiler; de är neutrala lösningsmedel såsom CH 3 _{OH, H 2} O och CH 3 _{CH 2} OH. _{SN2 Reaktioner:} SN ₂ reaktioner kräver starka nukleofiler. Med andra ord är de negativt laddade nukleofiler såsom CH

3 O _- , CN _- , RS ^- , N ³ - ^{och HO} - . ^{Lösningsmedel:} SN1 Reaktioner: ^{SN1-reaktioner gynnas av polära protiska lösningsmedel. Exempel är vatten, alkoholer och karboxylsyror. De kan också fungera som nukleofilerna för reaktionen.} SN2 Reaktioner:

SN2-reaktioner går bra i polära aprotiska lösningsmedel, såsom aceton, DMSO och acetonitril.

Definitioner: Nucleophile

: en kemisk art som donerar ett elektronpar till en elektrofil för att bilda en kemisk bindning i förhållande till en reaktion. Elektrofil

: ett reagens som lockas till elektroner, de är positivt laddade eller neutrala arter med lediga orbitaler som lockas till ett elektronrikt centrum.

Referenser: Master organisk kemi - Jämförelse av organisk kemiportal SN1 och SN2-reaktioner - Nukleofil substitution (S N

1S N