Skillnad mellan hyperkonjugering och resonans | Hyperkonjugering mot resonans
Huvudskillnad - Hyperkonjugering mot resonans
Hyperkonjugering och resonans kan stabilisera polyatomiska molekyler eller joner på två olika sätt. Kraven för dessa två processer är olika. Om en molekyl kan ha mer än en resonansstruktur, har den molekylen resonansstabiliseringen. Men hyperkonjugering uppträder i närvaro av en a-bindning med en intilliggande tom eller delvis fylld p-orbital eller en π-orbital. Detta är nyckelförskjutningen Hyperkonjugering och resonans
Vad är hyperkonjugering?
Samspelet mellan elektroner i en a-bindning (i allmänhet C-H eller C-C-bindningar) med en intilliggande tom eller delvis fylld p-orbital eller en π-bana resulterar i en utökad molekylär orbital genom att öka systemets stabilitet. Denna stabiliseringsinteraktion kallas "hyperkonjugering. Enligt valensbindningsteorin beskrivs denna interaktion som "dubbelbindning utan bindningsresonans".
Schreiner Hyperkonjugation
Vad är resonans?
Resonans är metoden att beskriva delokaliserade elektroner i en molekyl eller polyatomisk jon när den kan ha mer än en Lewis-struktur för att uttrycka bindningsmönstret. Flera bidragande strukturer kan användas för att representera dessa delokaliserade elektroner i en molekyl eller en jon, och dessa strukturer kallas resonanskonstruktioner . Alla de bidragande strukturerna kan illustreras med användning av en Lewis-struktur med ett talbart antal kovalenta bindningar genom att fördela elektronparet mellan två atomer i bindningen. Eftersom flera Lewis-strukturer kan användas för att representera molekylstrukturen. Den faktiska molekylära strukturen är en mellanprodukt av alla möjliga Lewis-strukturer. Det kallas en resonanshybrid . Alla de bidragande strukturerna har kärnorna i samma position, men fördelningen av elektroner kan vara annorlunda.
Fenolresonans
Vad är skillnaden mellan hyperkonjugering och resonans?
Egenskaper för hyperkonjugering och resonans
Hyperkonjugering
- Hyperkonjugering påverkar bindningslängden, och det resulterar i förkortning av sigmabindningar (σ-bindningar).
| Molecule | C-C bindningslängd | Motivering |
| 1, 3-Butadien | 1. 46 A | Normal konjugation mellan två alkenyldelar. |
| metylacetylen | 1.46 A | Hyperkonjugering mellan alkyl- och alkynyldelarna |
| Metan | 1. 54 A | Det är ett mättat kolväte utan hyperkonjugering |
- Molekyler med hyperkonjugering har högre värden för bildningsvärme jämfört med summan av deras bindningsenergier. Men värmen av hydrogenering per dubbelbindning är mindre än den i eten.
- Stabiliteten hos karbokationer varierar beroende på antalet C-H bindningar bundna till den positivt laddade kolatomen. Hyperkonjugationsstabiliseringen är större när många C-H-bindningar är fästa.
(CH 3 ) 3 C + > (CH 3 ) 2 CH + (CH 3 ) CH 2 + > CH 3 + Relativ hyperkonjugeringsstyrka beror på isotopens typ av Väte. Vätgas har en större styrka jämfört med Deuterium (D) och Tritium (T). Tritium har minst förmåga att visa hyperkonjugering bland dem. Den energi som krävs för att bryta C-T-bindning> C-D-bindning> C-H-bindning, och det gör det lättare för H att hyperkonjugera. Resonans Flera Lewis strukturer kan användas för att representera strukturen, men den faktiska strukturen är en mellanprodukt av dessa bidragande strukturer och representeras av en resonanshybrid. Resonanskonstruktionerna är inte isomerer. Dessa resonansstrukturer skiljer sig endast i stället för elektroner, men inte i kärnans position. Varje Lewis-struktur har lika många valens- och opparerade elektroner, och detta leder till att samma laddning i varje struktur är lika.
- Den faktiska strukturen har en lägre total potentiell energi jämfört med det uppskattade värdet av de bidragande strukturerna. Därför ger molekyler / joner som har en resonanshybrid en extra stabilisering till respektive molekyl / jon.
Referenser:
- "Vad är hyperkonjugering? "- Institutionen för kemi, University of Calgary
- Hyperkonjugering - Wikipedia. org
- "Kapitel 4: Alkoholer och Alkylhalider" - Institutionen för kemi, University of Calgary
- "Hyperkonjugation" - TutorVista. com
